Два млада човека оставивши дом и родбину своју, и то Симеон стару мајку а Јован младу супругу, примише монаштво у обитељи св. Герасима од игумана Никона, и удаљише се у пустињу, где у најтежим подвизима проживеше многе године. И подвизима многим умртвише тела своја тако да беху као два суха дрвета. Једнога дана Симеон рече Јовану, да по наређењу Божјем он мора да иде из пустиње у народ и тамо послужи Богу. Јован му даде овакве савете: „Чувај срце своје од свега што будеш видео у свету. До чега се дохвати рука твоја, нека се не дохвати срце твоје. Када ти уста буду јела, срце твоје нека се не наслађава. Када ти ноге буду ходале, нека је мир унутра у теби. И ма шта споља творио, ум твој нека пребива неузнемирен. Моли се Богу за мене, да нас Бог не разлучи једног од другог у будућем животу“. Симеон свети прими савет друга свога, целова га, а по том напусти пустињу и оде у народ да јуродствујући научи људе и обрати их вери Христовој. Прављаше се луд пред људима, но срце му беше храм Духа Светога, и у томе храму непрекидна молитва. Имађаше обилну благодат Божју, те прозираше у све тајне људске на близу и на далеко, исцељиваше људе од злих духова и других недуга. Играјући по улицама као лудак он прилажаше људима и шапташе им на уво грехе њихове позивајући их на покајање. Чак се и на сну јављао грешницима, корео их за грехе и позивао на покајање. Тако неком незнабожачком глумцу Балију, који јавно исмеваше светиње хришћанске, јави се у сну св. Симеон укори га и запрети му, те се овај покаја и поста добар хришћанин. Неки блудни младић с ума сиђе од блуда. Видевши га св. Симеон како лудује, удари га руком по образу и рече: не чини прељубе! У том часу нечисти демон изађе из младића, и младић поста здрав.